Ketika kontraknya di Anfield berakhir, Owen memutuskan untuk bergabung dengan Real Madrid pada tahun 2004. Dari penjualan tersebut, Liverpool hanya mendapatkan 8 juta, yang tentu saja mengecewakan bagi klub tersebut.
Yang lebih menyakitkan bagi para penggemar Liverpool adalah ketika sang penyerang kemudian memilih untuk bergabung dengan Manchester United beberapa tahun setelahnya. Tindakan ini semakin memperburuk hubungan antara Owen dan para pendukung Liverpool, yang merasa dikhianati oleh mantan bintang mereka.
4. Emre Can
Walaupun gelandang asal Jerman tersebut diberikan tawaran kontrak baru oleh Liverpool, ia memilih untuk tidak memperpanjang kesepakatannya. Sebaliknya, ia memutuskan untuk menandatangani kontrak yang menguntungkan dengan Juventus.
Can mengungkapkan, "Saya mendapat banyak tawaran dari tim yang sangat bagus," yang menunjukkan bahwa ia memiliki banyak pilihan. Ia melanjutkan, "Saya memutuskan bergabung dengan Juventus karena saya pikir proyek di sini sangat besar. Mereka punya tujuan yang sangat besar. Saya ingin menjadi bagian dari proyek di sini." Namun, pada akhirnya, kepindahan tersebut tidak berjalan sesuai harapan, dan tidak lama setelah itu, pemain Jerman ini kembali berpindah klub.
